Сакамото Рёма и Нарасаки Рё познакомились около 1864 года в Киото, когда Рё работала на постоялом дворе, предоставлявшем комнаты самураям и бывшим самураям, которым были близки противоречащие текущей политике правительства идеалы «сонно дзёи» («почитание императора, изгнание варваров»). Значительная часть этих самураев находилась в розыске, вне закона за совершённый даппан – самовольное оставление княжества, которому служил самурай, или неповиновение приказу возвратиться в княжество. Обычно у такие самураи и бывшие самураи чувствовали в сердце более высокую цель, чем просто служить князю.
Сакамото Рёма тогда работал над воплощением большой мечты: создание военно-морского флота в Японии ‒ и был старостой Военно-морской академии в Кобе. Кобе находится недалеко от Киото (тогдашней столицы), и Рёма по делам часто бывал в Киото и всегда останавливался на постоялом дворе, где работала понравившаяся ему девушка. Когда они познакомились, выяснилось, что у них в именах есть один и тот же иероглиф: «рё» ‒ «дракон».
В 1865 году Военно-морская академия в Кобе закрылась, и Рёма с группой товарищей из академии переехал в Нагасаки. Если посмотреть на карте, Нагасаки ‒ это один из максимально удалённых от столицы городов, однако тогда Нагасаки был центром торговли с иностранцами (в основном, с англичанами), где вращались огромные деньги и принимались судьбоносные для истории страны решения. В Нагасаки Рёма основал компанию «Камэяма сятю», которая предлагала морские грузоперевозки.
Рёма и О-Рё могли бы больше никогда не увидеться, однако Рёма стал заниматься организацией союза двух княжеств, Сацума и Тёсю, которые на протяжении 60-х годов были в очень непростых отношениях, поскольку Тёсю время от времени совершали нападения на иностранные корабли, и правительство отправляло войска княжества Сацума, свою главную военную машину, в карательные походы на Тёсю. Однако к 1865 году в княжестве Сацума стали ощущать, что положение княжества становится всё более уязвимым, и идея союза с Тёсю казалась дикой и трудно воплотимой, однако при успехе она могла разом решить несколько больших проблем княжеств. А для реализации трудно воплотимых идей был Сакамото Рёма.
Рёма выступил свидетелем заключения союза двух княжеств, а его компания – посредником при заключении торговой сделки по покупке оружия и кораблей, скрепившей этот союз. Союз был заключён в Киото, поздним вечером 22 января 1866 года. К Рёме уже некоторое время был приставлен телохранитель, и он перемещался по городу с большой осторожностью. Однако слухи о совершившейся сделке дошли до магистрата Киото. 23 января Рёма и телохранитель ночевали на постоялом дворе Тэрадая, где работала О-Рё, и уже готовились ко сну, когда во двор постоялого двора вошла группа из примерно 20 стражников магистрата. О-Рё тогда была на первом этаже и принимала ванну о-фуро. Она услышала шаги, накинула лёгкий халат, встретила стражников, чтобы понять их число и цель визита, сумела отвлечь их внимание и побежала на второй этаж к Рёме, чтобы предупредить его о готовящемся нападении. Рёма и телохранитель успели приготовить оружие (револьвер и катана у Рёмы, пика у его телохранителя), и Рёма отправил О-Рё за подкреплением в представительство княжества Сацума. О-Рё побежала в одном халате, ночью зимой.
Силы были неравны. Рёма был сильно ранен в левую ладонь, несильно в правую, и они приняли решение отступать. Они смогли выбраться из постоялого двора, но Рёма терял много крови. В итоге договорились, что Рёма прячется, а телохранитель также бежит в представительство княжества Сацума и ведёт подкрепление к месту, где спрятался Рёма. Так и произошло. Подкрепление нашло Рёму без сознания, потерявшего много крови, однако живого. Его доставили в представительство княжества Сацума и укрыли там вместе с О-Рё, которая затем помогала в перевязке ран.
