V–IV вв. до н. э. Кельтское племя инсубров вытесняет этрусков из долины реки По.
222 год до н. э. Вторжение римлян. На перекрёстке нескольких дорог возникает Mediolanum («Срединный город»).
49 год до н. э. Отныне Медиолан является столицей римской провинции Gallia Cisalpina («Галлия по эту сторону Альп»).
313 год. Миланский «Эдикт терпимости»: император Константин предоставляет христианам свободу вероисповедания.
373 год. Епископом Милана становится Амвросий. Город переживает первый период культурного расцвета.
452 год. Гунны под предводительством Аттилы захватывают и опустошают город.
568 год. В Северную Италию вторгаются лангобарды. Их столицей становится город Павия.
774 год. Карл Великий распространяет свою власть на Северную Италию и становится королём Ломбардии (Лангобардии), которая, таким образом, попадает во владение династии Каролингов.
В 774 году Карл Великий стал королём Ломбардии.
800 год. В Риме Папа Римский Лев III венчает Карла Великого на трон римского императора.
888 год. После распада империи Каролингов на итальянский трон восходит маркграф Фриульский.
891 год. Гвидо Сполетский, король Италии, объявляет города Милан, Комо, Павию, Сеприо, Бергамо, Лоди, Кремону, Брешию, Мантую, Пьяченцу, Парму, Реджо и Модену провинцией Ломбардия.
1155 год. В Павии происходит коронация императора Фридриха Барбароссы, принявшего на себя титул короля Италии.
1162 год. Милан берёт на себя руководство Лигой Ломбардских городов (Lega Lombarda), в которую на тот момент входят, кроме него, города Бергамо, Лекко, Кремона, Мантуя и Брешия.
1176 год. Lega Lombarda наголову разбивает рыцарей Фридриха I Барбароссы. В мирном договоре, подписанном в Констанце (1183 г.), император признаёт автономию ломбардских общин.
XII–XIII вв. Для ирригации Ломбардской низменности заложен первый Большой канал, Naviglio Grande.
1277 год. Власть в Милане переходит к династии Висконти.
1386 год. Начало строительства кафедрального собора.
1395 год. Герцогом Ломбардии становится Джан Галеаццо Висконти.
1450 год. Франческо Сфорца, зять последнего Висконти, становится герцогом Миланским. С приходом к власти династии Сфорца, особенно при Людовико Сфорца по прозвищу «Мавр» (il Moro), начинается новая эпоха культурного расцвета. Сфорца приглашает в Милан Леонардо да Винчи и Донато Браманте.
1499–1500 гг. Людовик XII, король Франции, захватывает Милан. Людовико Сфорца изгнан из страны.
1525 год. Император Карл V одерживает победу над Францией. Теперь Милан платит подати Габсбургам.
1560–1631 гг.