Чогьям Трунгпа Ринпоче родился в 1939 или 1940 году в провинции Кхам в Восточном Тибете. Уже в раннем детстве признанный перерождением одного из тулку рода Трунгпа, он получил особое воспитание и традиционное монастырское образование. «Тулку» означает «тело эманации» (то, что на Западе обычно называют инкарнацией); Трунгпа – это его родовое имя, в буквальном переводе – «присутствующий»; Чогьям – сокращённая форма имени, означающего «Океан Дхармы», одного из множества имён, которые он получил в ходе обучения; наконец, Ринпоче – это титул, который означает «драгоценный» и обычно используется в отношении всех почитаемых учителей.
Его основными учителями были Джамгон Конгтрул из Шечена, Дилго Кхьенце Ринпоче и Кхенпо Гангшар. Будучи важнейшим учителем линии кагью, Чогьям Трунгпа также получил образование в соответствии с традициями школы ньингма, старейшей из четырёх основных школ тибетского буддизма. Он был приверженцем экуменистического движения римэ, что значит «несектарный». Он стремился сделать доступными все ценные учения различных школ, свободные от сектантства и соперничества. Всю свою жизнь Ринпоче старался донести полученные им учения до самой широкой аудитории.
В качестве составной части своего тибетского образования Чогьям Трунгпа изучал и практиковал художественные дисциплины – каллиграфию, поэзию, танцы и живопись тханка. После интенсивной и длительной подготовки в области медитации и философии он стал одиннадцатым в династии учителей, достигших высоких ступеней духовной реализации, и верховным настоятелем комплекса монастырей Сурманг. Под его руководством в монастыре жили и практиковали более 600 учеников. Китайская оккупация Тибета положила конец мирной монашеской жизни. Разрушались храмы, сжигались бесценные тексты, тибетцам запрещалось соблюдать национальные обычаи и практиковать духовные учения. В 1959 году, в возрасте 20 лет, Трунгпа Ринпоче решил покинуть родину и совершил почти невозможное – вместе с другими монахами он перешёл пешком через Гималаи в Индию. Этот невероятный переход описан в книге Ринпоче «Рождённый в Тибете».
До 1963 года, по просьбе Его Святейшества Далай-ламы XIV, Чогьям Трунгпа был духовным наставником в школе для молодых лам в Далхаусе, в Индии. После трёх лет, проведённых в Индии, он отправился в Англию. В Оксфорде, как стипендиат, он изучал сравнительное религиоведение, западную философию, искусство, английский язык, а также давал учение своим первым западным ученикам. В это же время он изучал японское искусство составления цветочных композиций. Ринпоче получил степень преподавателя школы Согэцу японского искусства аранжировки цветов. Проведя в Оксфордском университете четыре года, он переехал в Шотландию, где основал первый в Западном полушарии центр медитации и изучения тибетского буддизма – Самье Линг.
Ринпоче понимал, что донести учение до западных учеников можно, лишь став одним из них, преодолев все культурные барьеры и социальные предрассудки. Он приложил всю свою энергию, знания и интуицию, чтобы адаптировать и изложить глубокие учения буддизма во времена расцвета контркультуры на Западе. Вскоре Чогьям Трунгпа принимает решение отказаться от монашеского сана и работать в качестве мирского учителя. Несомненное влияние на это решение имела и автокатастрофа, которая привела к частичному параличу левой стороны тела Ринпоче. В 1969 году он публикует книгу «Медитация в действии» – первую из четырнадцати книг о духовном пути, изданных при его жизни. Уже в следующем году происходит новый поворот в жизни Ринпоче. Он вступает в брак с Дианой Пибус, а позднее получает приглашение на преподавательскую работу в США.