«Селцо Бологое надъ озеромъ над Бологимъ», впервые упомянутое в писцовой книге Деревской пятины около 1495 года, стремительно развивается во второй половине ХIX столетия. В 1851 году была построена станция «Бологое-Московское» (6 августа 1851 года утверждено «Положение о составе управления С.-Петербуго-Московской железной дороги»). С пуском в эксплуатацию Рыбинско-Бологовской железной дороги «Бологое» становится узловой станцией. Движение открыто в 1870 году через станцию Медведево на Рыбинском направлении. Железная дорога на Новгород и Псков-Виндаву пущена в эксплуатацию в ноябре 1897 года. Через Бологовско-Удомельский озёрный край (посёлок при станции Троица Виндаво-Рыбинской железной дороги в 1904 году переименован в «Удомля») по «чугунке» проходил один из торговых путей из Новгорода на Волгу и в Бежецкий Верх.
Начиналось строительство станции в XIX веке с постройки ж.-д казарм для военнослужащих железных дорог, здания вокзала и паровозного депо. Бологое превратилось во всероссийскую стройку. На станцию поехали люди, чтобы найти здесь хорошую работу, должность, условия жизни, с целью приобщиться к общему большому делу, что всегда наполняет жизнь человека подлинным смыслом. В Бологое стали строится медицинские учреждения, открываться школы, налаживаться быт пришлого люда. Именно транзитной станция стала изначально, с момента открытия, благодаря своему географически удобному расположению. Хоронили умерших на приходском кладбище у Троицкой церкви в селе Бологое, Медведевской волости, Новгородской губернии.
В начале ХХ века, когда мир наполнился угрозой мировой войны, заговорили о строительстве железной дороги на Полоцк и Великие Луки. Пятое ж.-д. направление изначально имело отнюдь не гражданское, а военное предназначение. В мирное время по Бологое-Полоцкой однопутке пропускалось не много поездов. В январе 1907 года она была принята для регулярного движения поездов на всём протяжении. В военное время пропускная способность дороги могла быть увеличена втрое, за счет обгонных путей на разъездах. Таким образом станция Бологое объективно становится крупным транзитным ж.-д. узлом стратегического направления. В июне 1917 года село Бологое получило статус города.1 Место оказалось настолько перспективным, что развитие инфраструктуры близлежащих районов было стремительным, по мере развития железнодорожного движения по Николаевской железной дороге в конце XIX, начале ХХ веков. Район развивался. Служащие попадали на станции по распределению. Село Медведево стало станцией. На станции Бологое-Полоцкая были построены новая больница, ремонтные мастерские, железнодорожные казармы и хозяйственно-складские здания. Военно-продовольственный пункт был построен перед 1-й мировой войной, как место сбора мобилизованных новобранцев при формировании новых военных частей. В 1910-х годах близ станции Куженкино были построены склады амуниции и обмундирования, по совместному русско-французскому решению о магистралях снабжения при мобилизации на линии Бологое – Полоцк. После Первой мировой войны склады предназначались в том числе для хранения артиллерийского вооружения, после Гражданской войны использовались для хранения военной техники и вооружения Западного фронта РККА и СА.
Город Бологое не был оккупирован в годы Великой Отечественной войны, при этом регулярно подвергался ожесточенным бомбардировкам. Через узловую станцию по железной дороге бесперебойно шли эшелоны, снабжающие Калининский, Ленинградский, Волховский и Белорусский фронты. Железнодорожные составы с ранеными и эвакуированными людьми оперативно отправляли в тыл.
